Lilly/Jennifer : personnage de la série

Saison 2

Jennifer est mentionnée lorsque Naomi/Carla est kidnappée par Berlin. Liz explique à Red que Jennifer a quitté la protection de témoin et a disparu depuis 7 ans (épisode 2).
Naomi/Carla refuse de dire à Red où se trouve sa fille. A la fin de l'épisode, elle avoue tout simplement ne pas savoir où elle est (épisode 4).

Saison 5

Tandis que Aram et Liz surveillent Ian Garvey, ils découvrent une jeune femme, serveuse, à qui il semble très attaché. Après une rapide recherche, il s'avère qu'il s'agit de Lillian May Roth, 35 ans. Elle a habité en Virginie, elle travaille dans un pub depuis 2 ans, n'a jamais été mariée et n'a pas d'enfants. Liz décide de lui parler de Ian Garvey et l'emmène chez elle. La jeune femme lui apprend qu'elle condidère Garvey comme son père et qu'il l'a fait disparaître afin de la protéger de son véritable père : Raymond Reddington. Liz lui apprend qu'elle est sa soeur (épisode 18).

Lilly ne croit aucune des paroles de Liz concernant Ian Garvey. Liz cache un micro sur elle afin d'espionner Garvey. Lorsque Garvey réussit à s'échapper des griffes de Red, c'est vers elle qu'il se tourne. Mais Liz arrive bien décidée à venger son mari et découvrir pourquoi il est mort. Lilly apprend à Garvey que Liz est elle aussi la fille de Raymond Reddington. Red arrive, menaçant Garvey. Lilly s'interpose bien décidée à sauver celui qu'elle considère comme son père et lui apprend qui elle est : Jennifer Reddington, sa fille, celle qu'il a abndonné il y a tant d'années un soir de Noël. Après un échange de coups de feu, Garvey, blessé, est emmené à l'hôpital par les deux soeurs. Il y mourra (épisode 19).

Red prend contact avec Lilly qui tout d'abord refuse de lui parler et encore moins de lui dire où se trouve sa mère. Elle change d'avis plus tard, exigeant la vérité contre la localisation de Naomi. S'ensuit les explications de Red expliquant pourquoi il est parti, non pas dans l'optique de les abandonner elle et sa mère mais pour les protéger. Jennifer tient parole et emmène Red voir sa mère. Elle le conduit dans un cimetière. Naomi est morte en 2017 de deux balles en sortant de son appartement et personne ne sait pourquoi. Frank son mari l'a retrouvé pour lui apprendre la nouvelle et lui expliquer que Naomi avait été enlevée et torturée par un de ses ennemis quelques années plus tôt.  Jennifer demande à Red de ne plus jamais la contacter (épisode 20).

Lilly réapparaît : c'est bien à elle que Ian Garvey à fait parvenir le sac contenant le secret de Red, les ossements,  par l'entremise de Sutton Ross. Elle connaît la vérité et la divulgue à Liz : Raymond Reddington est mort et l'homme qu'elles connaissent comme tel est un imposteur. Les soeurs et Ross conviennent d'un plan pour lui faire dire la vérité mais le FBI arrive au mauvais moment. Lilly, restée cachée, à tout juste le temps de fuir sans que Red ait connaissance de sa présence et Ross est tué. Lilly et Liz décident de faire équipe afin de détruire l'imposteur mais pas avant d'avoir découvert le pourquoi et le comment (épisode 22).

Saison 6

Jennifer, en compagnie de sa demi-soeur Liz, essaie de découvrir la véritable identité de celui qui se fait passer pour leur père, Raymond Reddington. Les deux soeurs échangent leurs informations. Elles finissent par retrouver la maison dans laquelle a eu lieu l'incendie. Sur place, Liz raconte à Jennifer qu'elle a dû tuer leur père, à l'époque où elle n'était qu'une enfant. Jennifer comprend et n'en veut pas à Liz (épisode 1).

Jennifer est chez Liz et contacte des amis afin qu'ils restaurent une clée usb trafiquée par Red. Cependant red arrive et Jennifer est obligée de se cacher. Jennifer supplie pour Liz mette en oeuvre leur plan afin de se débarasser de Reddington en le faisant arrêter. Alors que Liz éprouve des remords, Jennifer insiste sur le fait que c'est elle sa famille et qu'il le faut afin que Red ne modifie plus de preuve ou n'influence plus des témoins. Les deux soeurs finissent par célébrer leur succès ensemble, alors que Liz s'inquiète du fait que Red veuille trouver qui l'a trahi (épisode 2).

Après avoir appris d'un ami que le fichier effacé par le faux Reddington sur la clé de Hans Koehler était irrécupérable, Jennifer trouve une autre piste, un  patient qui a été opéré à la même époque et qui pourrait avoir croisé le chemin de l'imposteur : Gerald Todd Klepper (épisode 4).

Jennifer apprend de sa soeur qu'elle compte mettre la Task-Force à la recherche Gerald Todd Klepper en faisant croire que c'est un blacklisté de Red. Plus tard, elle rejoint Liz qui détient l'homme. Horrifiée, elle écoute sa soeur accepté le marché de Klepper : son arme qu'il veut utiliser pour se suicider contre le nom d'une infirmière qui peut les renseigner sur les patients de Koehler.  Jennifer s'inquiète du comportement malsain de Liz. Elle décide toutefois de faire des recherche sur Marguerite Renard, l'infirmière (épisode 6).

Jennifer panique quand elle réalise que Liz envisage de la kidnapper l'infirmière pour obtenir des informations mais sa soeur lui affirme que tout ce qu'elle a à faire est de conduire. Ce qu'elles ne savent pas c'est que leur cible est la petite amie d'un caïd de la drogue Marko Jankowics et qu'elle a des gardes du corps. Si Liz s'en tire, Jennifer est kidnappée puis frappée pour avoir des informations. Liz ment à Red pour avoir son aide et la tirer d'affaires. Le criminel localise Jankowics et prévient Liz qui avec Ressler la libère. Auparavant, celle-ci a obtenu quelques informations de Marguerite Renard : elle n'a jamais parlé ni à "Reddington" ni à la femme qui a pris des dispositions pour l'opération, une russe.
Jennifer annonce à Liz qu'elle va devoir terminer leur quête sans son aide ayant peur des retombées psychologiques que cela peu avoir sur elle. Liz tente de la dissuader, elles sont proches du but, mais Jennifer ne veut pas s’habituer à tuer et à enlever pour découvrir la vérité sur un homme duquel elle préfère rester aussi loin que possible depuis des décennies. Elle va se rendre à Long Island chez un ami et oublier tout ça. Liz promet de la retrouver lorsque tout ceci sera terminé. Les deux soeurs s'étreignent pour se dire au revoir (épisode 8).

Saison 8

Sous la menace du Protean, Jennifer, paniquée, contacte Liz, lui expliquant que quelqu'un s'est introduit chez elle, qu'elle a peur et qu'elle pense que cela a un lien avec Reddington. Liz lui donne rendez-vous quelques heures plus tard et surtout lui demande d'être prudente. Aussitôt dans la voiture avec sa soeur, elle lui dit que c'est un piège et doit vite démarrer. Ce que fait Liz, renversant The Protean qui toutefois à le temps de tirer sur le véhicule et de blesser Jennifer.

Jennifer demande à sa soeur de s'occuper de son chat, de la prendre dans ses bras, persuadée qu'elle va mourir. C'est malheureusement le cas quelques minutes plus tard, avant que Liz n'ait pu l'emmener à l'hôpital. Devant fuir, Liz laisse le corps de Jennifer dans le coffre de la voiture,  priant pour qu'elle trouve enfin la paix dans une autre vie. Elle téléphone ensuite à Ressler pour qu'il s'occupe du corps, qu'il lui trouve un endroit avec une jolie vue : elle paiera. (épisode 18)